機能性色素の合成と応用技術

1.はじめに

2.アゾカップリング反応

3.芳香族アミン類の酸化

4.ニトロ化合物の還元

5.芳香族アミンと芳香族ニトロソ化合物の縮合

6.シンノリン

7.おわりに

1.はじめに

2.芳香族炭化水素誘導体の酸化によるキノン類の合成

3.Diels-Alder反応によるキノンの芳香環拡張

• 3.1o-キノンの合成
• 3.1.1フェノールの酸化-環化付加-芳香族化
• 3.2p-キノンの合成
• 3.2.1p-キノンとジエンの反応
• 3.2.2p-キノンとチオフェン-1,1-ジオキシドの反応
• 3.2.31,4-ナフトキノンと3-ヒドロキシ-2-ピロンの反応
• 3.2.4巨大1,4-キノンの合成
• 3.2.5芳香多環キノンの合成
• 3.2.6p-キノンとエナミンの反応
• 3.2.7アザアントラキノンの合成
• 3.2.8ジアザ-9,10-アントラキノンの合成
• 3.2.9ペンタセンキノンの合成

4.キノン核への置換基導入：キノン誘導体の合成

• 4.1パラジウム触媒を用いたキノンへのオレフィン、アリルおよびアリール基の導入
• 4.1.1キノンへのオレフィンの導入
• 4.1.2キノンへのアリル基の導入
• 4.1.3キノンへのアリール基の導入
• 4.2キノンへのアミノ基の導入
• 4.2.1キノンへのアリールアミンの導入
• 4.2.2キノンへのアルキルアミンの導入

5.閉環による多環系および複素環系キノン誘導体の合成

• 5.12,3-ビス（クロロメチル）-1,4-アントラキノンとニトロアルカンとのワンポットSRN1反応
• 5.2Grubbs触媒を用いた閉環メタセシス反応（RCM）による9,10-アントラキノンの合成
• 5.32-（エトキシカルボニルメチル）-1,4-ナフトキノン類の酸化的分子内フリーラジカル閉環反応
• 5.4カルバゾール-1,4-キノンからカルバゾール-3,4-キノンへの変換反応
• 5.5パラジウム（II）触媒を用いた2-アニリノ、2-フェノキシ-1,4-ナフトキノンの分子内閉環-酸化反応
• 5.64-アリール化-1,2-キノンの選択的分子内閉環反応による複素多環オルトキノンの合成
• 5.7アルキニルクロロアントラキノンと硫化ナトリウムの縮合反応によるアントラチオフェンジオンの合成
• 5.82,3-ジハロ-1,4-ナフトキノンへのエノンの付加-環化反応
• 5.91,2-ビスアリ－ルプロピオリルベンゼンの触媒的[2+2+2]付加環化および熱的[4+2]反応

6.おわりに

1.シアニン色素の合成

• 1.1緒言
• 1.2複素環4級（アンモニウム）塩の合成
• 1.3単純シアニン類の合成
• 1.4カルボシアニン類の合成
• 1.5ジカルボシアニンの合成
• 1.6トリカルボシアニンの合成
• 1.7テトラカルボシアニン色素の合成
• 1.8ヘキサカルボシアニン類の合成
• 1.9対アニオンの交換

2.メロシアニン色素の合成

3.おわりに

1.はじめに

2.典型元素錯体

• 2.1１族元素
• 2.2２族元素
• 2.313族元素
• 2.414族元素
• 2.515族元素

3.遷移元素錯体

• 3.1３族元素
• 3.2４族元素
• 3.3５族元素
• 3.4６族元素
• 3.5７族元素
• 3.6８族元素
• 3.7９族元素
• 3.810族元素
• 3.911族元素
• 3.1012族元素

4.おわりに

1.はじめに

2.ピロール誘導体の合成

3.ピロールの４量化によるポルフィリンの合成

• 3.1オクタアルキルポルフィリンの合成
• 3.2meso-テトラアリールポルフィリンの合成
• 3.2.1Alder-Longo法
• 3.2.2Lindsey法
• 3.3テトラベンゾポルフィリンの合成

4.ジピリルメタン、トリピランを用いる合成

• 4.1ジピリルメタンの合成
• 4.2Macdonald型[2+2]ポルフィリン合成
• 4.3ジピリルメタン-5,5'-ジカルビノールを用いる合成
• 4.4[3+1]ポルフィリン合成

5.おわりに

1.はじめに

2.トリフェニルメタン系

• 2.1CVLの合成
• 2.2MGLの合成

3.フルオラン系

4.その他のフルオラン、フタリド系

• 4.1ローダミンラクトンの合成
• 4.2インドリルアザフタリドの合成
• 4.3フルオレンの合成

5.非ラクトン系

• 5.1クロメノインドールの合成
• 5.2ピロロチアジン型の合成

1.緒言

2.スクアリリウム色素合成の歴史的背景

3.非対称型スクアリリウム色素の合成

4.スクアリリウム色素の修飾による新規発色団の開発

5.π-共役拡張型スクアリリウム色素およびその類縁体の合成

6.メチン架橋型ビス‐スクアリリウム色素

7.ビスクアリン酸エステルから誘導されるスクアリリウム類縁体

8.おわりに

1.はじめに

2.反応の分類

• 2.1活性メチレン、あるいは活性メチルとアルデヒド、ケトンとの縮合反応
• 2.2Wittig反応やWittig-Hornor反応
• 2.3ハロゲン化合物とビニル化合物の反応（Heck反応）
• 2.4二重結合にシアノ基を導入する反応
• 2.5マイクロ波照射による縮合反応

3.おわりに

1.はじめに

2.ジアリールエテン

• 2.22.1ジアリールヘキサフルオロシクロペンテン
• 2.22.2ジアリールマレイミド

3.フルギド

4.スピロピラン

5.スピロオキサジン

6.アゾベンゼン

7.おわりに

1.はじめに

2.顔料の合成

• 2.1DPP骨格の合成と工業化
• 2.2構造と物性
• 2.3化学構造と結晶構造の設計による色空間の拡張
• 2.4固溶体および混晶顔料の合成
• 2.5微粒子化顔料の直接合成
• 2.6可溶化顔料の合成と再顔料化

3.新しい応用分野での分子設計と合成

• 3.1DTPP顔料
• 3.2ジピリジルDPP
• 3.3発光材料としてのDPP誘導体
• 3.4固体色素レーザー用DPP誘導体

4.最近のDPP誘導体の合成

• 4.1N-フェニルDPP誘導体の合成
• 4.2DPP構造異性体（2,5-ジケト体）の合成

5.おわりに

1.はじめに

2.TTFの合成

3.TSFの合成

4.テルル置換TTF誘導体の合成

5.（TBA）₂[Zn（dmit）₂]と4,5-位に硫黄原子が置換した各種チオン体の合成

6.BEDT-TTFの合成

7.TMTSFとアルキル置換TTF誘導体の合成

8.BEDO-TTFの合成

9.BETSの合成

10.非対称型TTF誘導体の合成

11.リチオ化によるTTF骨格への置換基の導入

12.各種π拡張型ドナーの合成

13.TTP誘導体の合成

14.DHTTF誘導体の合成

15.π拡張型中性金属錯体の合成

16.おわりに

1.はじめに

2.色素増感太陽電池の歴史

3.グレッツェル型電池の構成と作製法

4.色素増感太陽電池の動作原理

5.色素増感太陽電池の現状と課題

6.ナノ構造酸化亜鉛電析膜を用いたカラフルプラスチック太陽電池

7.高効率化、実用化の鍵は増感色素

8.おわりに

1.はじめに

2.有機薄膜太陽電池

• 2.1ショットキー接合型有機太陽電池
• 2.2有機ヘテロ接合型太陽電池
• 2.3バルクヘテロ接合型太陽電池
• 2.4アクセプター（n型半導体）
• 2.4.1フラーレン誘導体の設計―溶解性・相溶性・モルホロジー―
• 2.4.2フラーレン誘導体の設計―LUMOエネルギー準位のコントロール―
• 2.4.3PCBM代替の開発

3.おわりに

1.はじめに

2.ゲストホスト型の液晶表示用二色性色素

3.偏光フィルム用二色性色素

• 3.1偏光フィルム用二色性色素の要求性能
• 3.2新規偏光フィルム用二色性色素の開発
• 3.3染料系偏光フィルム用二色性色素の開発状況
• 3.3.1黄色二色性色素
• 3.3.2赤色二色性色素
• 3.3.3青色二色性色素

4.まとめ

1.歩み

2.時代区分

3.プリンタとしての到達点

4.劣化メカニズム解析と標準化活動

5.応用分野

• 5.1黒色染料
• 5.2シアン染料
• 5.3イエロ染料
• 5.4マゼンタ染料
• 5.5特色インク用染料
• 5.6カラーフィルタ製造
• 5.7捺染用染料
• 5.8染料の精製

6.顔料

• 6.1水性黒色顔料インク
• 6.2化学表面改質
• 6.3樹脂による顔料の表面処理
• 6.4種々の実用性能の向上と樹脂
• 6.5精製
• 6.6顔料インク製品

7.展望

• 7.1染料と顔料
• 7.2高速化
• 7.3新しい分野への発展

1.はじめに

2.電子写真プロセスの概要

3.有機感光体の概要

4.有機感光体用色素の開発

• 4.11970年以前
• 4.21970年代
• 4.31980年代
• 4.41990年代

5.今後の展開

1.はじめに

2.光増感色素の物理化学

3.光増感色素

• 3.1ポルフィリン概論
• 3.2ポルフィリン系PDT光増感色素
• 3.3フタロシアニン概論
• 3.4フタロシアニン系PDT光増感色素

1.はじめに

2.分子センサーの原理

3.分子センサーとなる色素

4.光学計測システムの構成

5.応用例

• 5.1航空・宇宙
• 5.2自動車・列車
• 5.2.1単純自動車模型
• 5.2.2新幹線模型
• 5.3マイクロデバイス
• 5.3.1マイクロノズル
• 5.3.2マイクロタービン
• 5.4燃料電池

6.まとめ

1.有機伝導体（半導体、金属、超伝導体）の発見と最近の著しい進展

2.新しい有機伝導体

• 2.1TTF誘導体による新しい有機超伝導体
• 2.2単一成分系分子金属
• 2.3硼素ドープのダイアモンド超伝導体
• 2.4磁性有機伝導体

3.有機伝導体を利用する新しい分子エレクトロニクス素子とスピントロニクス素子

1.はじめに

2.色素の光退色に及ぼす一重項酸素の寄与

3.退色防止

• 3.1一重項酸素脱活性化剤の使用と問題点
• 3.2シリカゲル上での色素の退色防止
• 3.3触媒性退色防止
• 3.4着色フィルムの退色防止
• 3.5染色布の退色防止

4.機能性材料の試作

• 4.1カルボン酸塩誘導体
• 4.2スルホン酸塩誘導体

5.おわりに